PHENOL – TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ HÓA HỌC

Phenol được phát hiện vào năm 1834, được chiết xuất từ nhựa than đá, đó là nguồn chính sản xuất phenol cho đến khi ngành công nghiệp hóa dầu phát triển. Đây là loại hóa chất độc, tuy nhiên nó vẫn được ứng dụng nhiều trong công nghiệp.

1.    Phenol là gì?

Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen. 

Danh pháp IUPAC: Phenol

Tên khác: Carbolic Acid, Benzenol, Phenylic Acid, Hydroxybenzene, Phenic acid

2.    Phân loại

-    Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm -OH thì phenol thuộc loại monophenol.

Ví dụ: phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol,...

-    Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm -OH thì phenol thuộc loại polyphenol. 

Nhận xét: Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C6H5-OH), chất tiêu biểu cho các phenol.

3.    Cấu tạo

Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần: Gốc phenyl (-C₆H₅) và nhóm chức hydroxyl (-OH) và chúng gây ảnh hưởng lẫn nhau.

-    Gốc C₆H₅ hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu.

-    Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .

4.    Tính chất vật lý

Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43°C.

Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxy hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước.

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ. Phenol tan vô hạn ở 66^oC.

Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.

5.    Tính chất hóa học

•    Tính chất của nhóm OH

-    Tác dụng với kim loại kiềm:  
          
C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2H₂

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

-    Tác dụng với dung dịch kiềm:  

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH.

→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:  

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Phenol bị CO₂ đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. Phản ứng này cũng chứng minh được ion C6H5O- có tính bazơ.

•    Phản ứng thế vào vòng benzen

-    Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 - tribromphenol kết tủa trắng:

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin. Phenol tham gia phản ứng thế brom dễ hơn benzen do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen

-    Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)3OH + 3H₂O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro.

•    Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit

Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo sản phẩm là nhựa phenolfomandehit. 

nC₆H₅OH + nHCHO  → nH₂O + (HOC₆H₂CH₂)_n

6.    Điều chế

•    Từ benzen

C₆H₆ → C₆H₅Cl → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

C₆H₆ → C₆H₅CH(CH₃)₂ → C₆H₅OH

•    Chưng cất than đá

-    Nhựa than đá + NaOH dư.

-    Chiết để lấy lớp nước có C₆H₅ONa.

-    C₆H₅ONa + H+ → C₆H₅OH.

7.    Ứng dụng

Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:

-    Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.

-    Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

-    Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic).

-    Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

-    Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

8.    Những điều thú vị về phenol

-    Sir Joseph Lister (1827-1912) dùng phenol để khử trùng trong kỹ thuật phẫu thuật, mặc việc tiếp xúc liên tục với phenol gây kích ứng da. 

-    Phenol cũng là thành phần hoạt chất trong một số thuốc giảm đau đường uống như Chloraseptic, đường xông hơi (phun) như Carmex. Nó cũng là thành phần chính của quả cầu khói Carbolic Ball, một thiết bị trên thị trường tại Luân Đôn vào thế kỷ XIX sử dụng để chống dịch bệnh cúm và các bệnh khác.

-    Vì rẻ tiền, dễ điều chế, gây ra cái chết nhanh chóng và êm dịu chỉ với 1 gram, phenol được sử dụng như một phương tiện giết người của Đức quốc xã trong thế chiến thứ hai từ năm 1939 đến những ngày cuối cùng của cuộc chiến. Thời kỳ đó, Zyklon-B, một phát minh của Gerhard Lenz, được sử dụng trong các phòng hơi ngạt để giết người với số lượng lớn, phát xít Đức còn dùng phenol tiêm cho từng nạn nhân để sát hại nhóm ít người như một biện pháp tiết kiệm kinh tế. Việc tiêm phenol được áp dụng với hàng ngàn người dân trong các trại tập trung, đặc biệt là ở Auschwitz-Birkenau.

Đức Thiên An

Sống vui để khỏe mạnh hơn!

Đông y gia truyền Thọ Xuân Đường kính chúc quý vị luôn có nhiều sức khỏe và niềm vui!